Precaliente el horno a 350 grados. Prepare un baño de agua colocando un molde redondo de 8 pulgadas en una bandeja de hornear de 13×9. Llene el plato exterior con agua caliente hasta ½ pulgadas de profundidad.
Calentar el azúcar en una pequeña cacerola a fuego medio, revolviendo constantemente hasta que se derrita y se dore. Quitar el agua de la cacerola de 8 pulgadas; trabajando rápidamente, hacer girar el azúcar derretida alrededor del fondo y los lados de la cacerola redonda para cubrirla. Vuelva a poner el plato en el agua.
Añade el chocolate y la leche evaporada a un tazón mediano para microondas. Colóquelo en el microondas durante 30 segundos.
Revuelva la leche y el chocolate juntos. Continúe calentando la leche, 30 segundos, a la vez y revolviendo hasta que el chocolate esté completamente derretido.
En una licuadora, combine la mezcla de leche y chocolate, la leche condensada, los huevos, la canela y la vainilla. Vierte la mezcla en el molde de 8 pulgadas con la capa de caramelo.
Hornee durante 50 minutos o hasta que un cuchillo de mesa insertado en el medio salga limpio. Enfriar en una rejilla de alambre durante unos 30 minutos y colocar en el refrigerador durante unas 4 horas para enfriar completamente antes de sacarlo de la sartén.
Pasa un cuchillo por los bordes del molde. Invierte un plato de servir sobre el sartén redondo, sujétalo firmemente y dale la vuelta rápidamente. Suavemente, agita el molde para soltarlo. Manténer el flan de chocolate refrigerado hasta el momento de servir.